Bilbo sta tranquillamente fumando la sua erba pipa sull’uscio di casa, quando arriva Gandalf, un famoso stregone, che gli propone di prendere parte ad un’avventura. Lo hobbit esita in un primo momento di fronte alla proposta dello stregone dicendo che gli hobbit sono gente tranquilla, non avvezza alle avventure. Tuttavia il giorno dopo fa la conoscenza di un gruppo di nani cappeggiato da Thorin Scudodiquercia e 12 suoi congiunti ed amici: Balin, Dwalin, Kili, Fili, Dori, Nori, Ori, Oin, Gloin, Bifur, Bofur e Bombur. La faccenda prende una brutta piega per Bilbo che si ritrova tutti questi ospiti in casa: durante il banchetto preparato dallo hobbit si scoprirà che lo scopo di quest’avventura è quello di recuperare un immenso tesoro posto nel cuore della Montagna Solitaria sorvegliato dal vecchio e feroce drago Smaug che in passato ha sottratto queste ricchezze ai nani che dimoravano sotto la Montagna Solitaria. (Erebor in lingua Sindarin)
Bilbo decide infine di accettare e prende parte all’avventura nel ruolo di “scassinatore” e l’indomani esce di casa a scavezzacollo senza niente in tasca, verso l’ignoto e con l’amara prospettiva di non fare più ritorno nella sua comoda casa, essendo l’avventura irta di pericoli: durante il cammino infatti incappano in alcuni Troll, detti anche Uomini Neri o Vagabondi, i fratelli Berto, Maso e Guglielmo, che li catturano ma da cui riescono a sfuggire con l’aiuto di Gandalf, che con uno stratagemma fa in modo che i tre si tramutino in pietra al sorgere del sole; la compagnia trova nella caverna dei Vagabondi anche le spade che saranno loro di grande aiuto nel corso delle successive avventure, prese rispettivamente da Bilbo, da Thorin e da Gandalf.
Il gruppo giunge così a Forraspaccata, nell’Ultima Casa Accogliente, dimora di Elrond il mezz’elfo: qui, studiando la mappa di Thorin, scoprono alcune rune lunari sulla mappa, simboli particolari che possono essere letti solo mettendo la mappa in direzione della luna e solo quando questa è in una determinata fase: queste affermano che “il buco della serratura sarebbe stato visibile nel giorno di Durin”[14].
Ripartono quindi diretti alla Montagna solitaria passando per le Montagne Nebbiose: in una notte di bufera cercano riparo all’interno di una grotta ma mentre stanno dormendo tutti la parete di roccia si apre e vengono tutti catturati, eccetto Gandalf, da alcuni goblin e portati dal Grande Goblin. Quando ormai sembra giunta la fine, arriva un nuovo, tempestivo intervento dello stregone che, con i suoi poteri, sbaraglia il nemico e permette al gruppo di fuggire. Nella fuga Bilbo, rimasto separato dal gruppo, fa la conoscenza della creatura Gollum, al quale riesce a sottrarre un magico anello che rende invisibili. Una volta fuori dai cunicoli, temendo il ritorno dei goblin, si avviano velocemente fuori dal territorio accidentato delle Montagne Nebbiose, arrivando nei pressi di una folta foresta; giunti tuttavia in una radura cominciano a sentire numerosi ululati provenienti da tutte le direzioni: sono i Mannari, lupi che si preparavano ad una riunione. Immediatamente Gandalf ordina di arrampicarsi sugli alberi, ma l’arrivo degli orchi e dei goblin, alleati dei lupi, complica tutto: questi esseri malvagi danno fuoco agli alberi e i nani non riescono a respirare.
Fortunatamente vengono aiutati dalle Aquile che li portano vicino al territorio di Beorn: questi è un uomo temuto da molti, che è in grado di trasformarsi in un orso. Tuttavia, a discapito dell’opinione comune, Beorn non è affatto malvagio e, anzi, si rivelerà disponibile e pronto ad aiutarli per attraversare il Bosco Atro: qui però Gandalf lascia la compagnia dei nani dicendo che deve occuparsi di altre faccende. Anche l’interno del Bosco si rivelerà pieno di insidie: il cammino è molto lungo e la compagnia deve sempre seguire un sentiero senza mai deviare, pena lo smarrimento della giusta via, ma presto finiscono le provviste e, spinti dalla fame, i nani abbandonano il sentiero; come se non bastasse Bombur cade vittima di un incantesimo e si addormenta. Il Bosco causa loro moltissimi miraggi: ad esempio, vedono intere compagnie di Elfi; come si avvicinano a loro, però, questi spariscono. Ed è durante una di queste visioni che vengono catturati da alcuni giganteschi ragni. Questa volta è Bilbo a risolvere la situazione, aiutato dal suo nuovo anello. Ma le disgrazie non finiscono qui: vengono nuovamente imprigionati, ad eccezione di Bilbo che era invisibile per effetto dell’anello, dagli Elfi Silvani. Anche in questa circostanza sarà il piccolo hobbit ad aggiustare le cose: sfruttando il potere dell’anello infatti libera i nani imprigionati e li fa nascondere all’interno di alcune botti. Immerse queste nel fiume ed usate come imbarcazioni, i compagni giungono a Pontelagolungo.
Qui vengono accolti con grandi feste: tutti sperano infatti che Smaug il drago presto venga cacciato dalla Montagna Solitaria e che la prosperità possa tornare nelle loro terre, quindi danno loro rifornimenti per il cammino fino ad Erebor. Qui la compagnia trova la porta segreta della Montagna e la riescono fortunatamente ad aprire. Bilbo esplora quindi l’interno e vede per la prima volta il drago che dorme su una quantità enorme di oro, gioielli ed oggetti preziosi: lo hobbit allora comincia a dialogare con il mostro utilizzando un linguaggio insidioso ed enigmatico, senza mai rivelare la sua vera identità. Tuttavia il drago capisce che Bilbo è compagno dei nani e gli consiglia caldamente di non avere niente a che fare con loro. Poi lo lascia andare. Prima di congedarsi, il giovane hobbit si rende conto che il drago ha una corazza che gli protegge il petto tranne che in un piccolo punto. Scoperta questa sua debolezza, prende tempo perché Thorin e i suoi possano colpire Smaug, facendo dei discorsi che infastidiscono il drago: questi, accortosi della presenza dei nani, prima cerca di mangiarli ma, non riuscendoci, esce dalla grotta e si dirige a Pontelagolungo, sfogandosi sugli inermi abitanti. Qui sarà però ucciso da Bard l’Arciere, capo dei ribelli al potere del drago, con una freccia, scoccata nel suo unico punto debole, rivelatogli nel frattempo da Bilbo.
Ad Erebor però i nani non restano con le mani in mano. Prevedendo infatti l’arrivo degli uomini del Lago che avrebbero di sicuro preteso il tesoro, con l’aiuto dei Corvi Imperiali ricevono notizie e comunicano ai loro alleati che hanno bisogno di aiuto ed iniziano ad apprestare difese in previsione di un possibile conflitto. Pochi giorni dopo gli Elfi Silvani e gli Uomini del Lago arrivano alla montagna speranzosi di poter prendere i tesori della montagna per risollevarsi dopo la discesa distruttrice del drago. Le trattative proseguono altalenanti, nemmeno l’espediente di Bilbo di dare agli assedianti l’Archepietra riesce ad acquietare gli animi, ed ha il solo risultato di fare infuriare Thorin nei confronti di Bilbo.
Il 23 novembre 2941 T.E. tutto precipita. Arrivano gli aiuti di Dain dei Colli Ferrosi e tutto lascia presagire che ci sia uno scontro fra i nani contro uomini ed elfi. Ma all’insaputa di tutti gli Orchi delle Montagne Nebbiose calano su Erebor accompagnati dagli alleati Mannari. Nani, uomini ed elfi decidono così di allearsi contro il pericolo incombente e comune: ha così inizio la Battaglia dei Cinque Eserciti. La battaglia è furiosa, orchi, Mannari, uomini, elfi e nani si fronteggiano alle pendici della montagna, ma alla fine dopo numerose perdite fra le quali anche quella di Thorin, la vittoria è dell’alleanza militare di uomini, elfi e nani. Prima di morire Thorin riesce a riappacificarsi con Bilbo per le parole con cui si erano lasciati ed a causa delle quali avevano rotto la loro amicizia poche ore prima.
Dain diventa il nuovo Re sotto la Montagna e distribuisce saggiamente le ricchezze conquistate, Bilbo chiede “solo” un paio di bauli, uno d’argento e uno d’oro visto che sarebbe oltremodo difficile e pericoloso portare ricchezze maggiori. Si mettono tutti in cammino per tornare a casa, dove Bilbo arriva nel giugno 2942.
A Hobbiville tutto però va storto, Bilbo è stato infatti dichiarato morto e tutti i suoi averi sono stati messi all’asta e quasi tutti venduti, anche la sua casa sta per essere data ai suoi cugini Sackville-Baggins. Dopo questa incredibile avventura oltre a perdere una parte dei mobili ha perso anche la rispettabilità, tutti lo considerano alquanto strano e un tipo poco raccomandabile. Tuttavia gli fanno spesso visita i suoi amici, elfi e nani, ed inizia anche a scrivere un libro: Andata e Ritorno, le Vacanze di uno Hobbit.
Cuore che batte a tempo di galoppo 